W środowy wieczór kibice z Anglii skupili się na pojedynku, który rozegrał się między londyńską Chelsea, a londyńskim Tottenhamem. Triumfator półfinałowej rywalizacji miał zyskać awans do finału Pucharu Angielskiej Ligi, a więc stawka tego spotkania była bardzo wysoka. W trakcie pierwszego pojedynku tych dwóch klubów wyraźnie skuteczniejsza się okazała Chelsea z Londynu, która odniosła zwycięstwo wynikiem 2:0 na swoim terenie. Nie oznaczało to jednak, że w pojedynku rewanżowym będzie brakowało bardzo emocjonujących momentów. Nic bardziej mylnego futbolowi wielbiciele od pierwszego do ostatniego gwizdka mieli szansę oglądać bardzo dobre widowisko. Prowadzeni przez Antonio Conte zawodnicy bez najmniejszych wątpliwości mieli nadzieję na lepszy rezultat, ale ekipa Chelsea momentalnie ruszyła do akcji. Po 18 minutach piłkarze Thomasa Tuchela osiągnęli prowadzenie, kiedy to po fenomenalnym zagraniu Masona Mounta futbolówkę do siatki wpakował Antonio Reudiger.
Bez cienia wątpliwości był to fantastyczny start meczu dla Chelsea FC, która znacznie zbliżyć się zdołała w taki sposób do finałowego spotkania Pucharu Angielskiej Ligi. Zawodnicy Tottenhamu Hotspur od tej chwili mieli do odrobienia już 3 trafienia, aby choćby doprowadzić do dodatkowych 30 minut. Było to naprawdę ciężkie zadanie. Kibice piłki nożnej zebrani na trybunach w stolicy Anglii mieli też sporo powodów do oburzenia z powodu systemu VAR. Aż dwa razy arbiter prowadzący to spotkanie dyktował wapno dla gospodarzy, jednak dwa razy także był zmuszony te decyzję anulować po przejrzeniu powtórki poprzez wykorzystanie VAR. Mimo wszystko zawodnicy Tottenhamu Hotspur w dalszym ciągu walczyli o dobry rezultat i zdołali nawet ustrzelić gola. Lecz w tej sytuacji ponownie musiał zainterweniować VAR i sędzia prowadzący ten mecz ogłosił, iż Harry Kane w momencie podania znajdował się na pozycji spalonej. Ostatecznie Chelsea FC wygrała to spotkanie wynikiem jeden do zera i rywalizować będzie w finale Pucharu Ligi Angielskiej, gdzie jej rywalem będzie Arsenal FC lub Liverpool.